En tant qu’acteur, il est principalement engagé pour des rôles de gangsters au caractère dur. En 1983, dans un tout autre registre, il joue dans son premier grand film : Nagisa Oshima l’engage dans son film Furyo. Takeshi tient le rôle du sergent Gengo Hara, à la fois sadique et sympathique, dans un camp de prisonniers de guerre en Indonésie durant la Seconde Guerre mondiale. Il le considère comme son “premier vrai rôle au cinéma”.

Après plusieurs autres rôles, pour la plupart des comédies, il est choisi, en 1989, pour jouer dans Violent Cop (Sono Otoko, Kyōbō ni Tsuki). Il y tient le rôle d’un détective sociopathe qui répond à la violence par la violence. Lorsque Kinji Fukasaku le réalisateur initial tombe malade, Kitano se propose pour la réalisation du film. Il remanie considérablement le scénario et transforme son personnage en anti-héros solitaire et à contre-courant. Le film est un succès au Japon, tant commercial que critique. Il marque le début de la carrière de réalisateur de Kitano.

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